Aclamado barítono y pedagogo del canto, Leone Cav. Giraldoni estudió en Florencia bajo la dirección de Luigi Ronzi y debutó como el Sumo Sacerdote en Saffo, de Pacini, cantando posteriormente en Florencia y en la opera de Budapest. Debuto en La Scala de Milan como Il Conte di Luna en Il trovatore, en 1850. En 1859 estuvo contratado en San Petersburgo y en 1860 se presento en el Teatro Real de Madrid, donde canto sucesivamente en varias temporadas, destacando su intervencion (rol de Don Carlos) en el estreno local de La forza del destino (1863), con Verdi supervisando los ensayos. En 1877, en La Scala, canto el Figaro en una inolvidable representacion de El barbero de Sevilla junto a Adelina Patti, Ernesto Nicolini y Giovanni Zucchini.Durante su larga carrera se hizo particularmente conocido como baritono verdiano, siendo elegido por el compositor para crear el papel de Simon Boccanegra en el estreno de la primera version de la opera (La Fenice de Venecia, 1857) y el de Renato en Un ballo in maschera (Teatro Apollo de Roma, 1859). Otros estrenos destacados en los que participo fueron Mazeppa, de Carlo Pedrotti (Bolonia, 1861), Salvator Rosa, de Carlos Gomes (Genova, 1874), y la reconstruccion de Il duca dAlba, de Gaetano Donizetti (Roma, 1882). Su ultima representacion escenica fue en Don Giovanni dAustria, de Filippo Marchetti, en el Teatro Costanzi de Roma, en 1885.Tras su retirada se dedico a la enseñanza del canto, primero en Milan y, desde 1891 hasta su muerte (1897), en el Conservatorio de Moscu. Fue, sin lugar a duda, uno de los importantes maestros que revolucionaron la Escuela Romantica Italiana, abriendo paso a la evolucion tecnica que hacia posible el cumplimiento de los requisitos esteticos del canto romantico.
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